在日常的学习、工作、生活中，肯定对各类范文都很熟悉吧。写范文的时候需要注意什么呢？有哪些格式需要注意呢？这里我整理了一些优秀的范文，希望对大家有所帮助，下面我们就来了解一下吧。

对硝基苯酚性状篇一

教学目标 ：

1．知识与过程：通过观察分析了解苯酚的结构；通过实验探究苯酚的性质；通过反思加深对苯酚结构与性质的理解；通过查阅资料、整理资料拓展学生的视野。

2．能力与方法：培养学生观察分析能力、实验探究能力、知识迁移能力、综合分析能力。

3.情感态度与价值观：加深对分子中原子团相互影响的认识，培养学生辩证唯物主义观点；培养学生的环保意识及社会实践能力。教学重点：苯酚的结构特点和主要化学性质

教学难点：醇和酚结构的差别，及其对化学性质的影响。教学方法：实验探究、对比探究 教学过程：

【师】 事先在教室入口喷洒少量来苏水

【讲】我们刚才进来的时候闻到了什么特殊的气味吗？(学生回答: 医院里的味道)

我们再来看看这是什么? 【师】展示药皂并让学生闻其气味。【诱思】那么在药皂及医院的来苏水中所含的这种有气味的物质属于哪类物质？就是我们这节课要学习的酚类(即羟基和苯环直接相连的化合物),在酚类物质中最简单的是苯酚,下面我们就以苯酚作为酚类物质的代表重点来学习一下。【板书】醇

酚

二、苯酚

【讲】对于本部分内容的学习环节主要有以下环节： 【投影】看一看、做一做、想一想、写一写

看一看----观察分析苯酚的结构 做一做----通过实验探究苯酚的性质

想一想-----通过思考加深对苯酚结构和性质的理解 写一写-----培养学生搜集信息、整理信息的能力

【启发】那么苯酚的结构是什么样子呢？下面我们来看一看 【投影】苯酚的球棍模型

【展示】苯酚的球棍模型和比例模型

【问】哪位学生来描述一下苯酚的结构呢？ 【学生】回答

【引导】既然苯分子中既含有－oh又含有苯基，那么苯的性质应该由这两种基团来决定，想一想我们学过的带有－oh的物质乙醇、乙酸的典型性质以及苯的性质能否推断出苯酚可能具有的物理性质、化学性质。

【讲】以6个人为一小组，先共同推测以下苯酚可能具有的物理性质、化学性质，并用我们给出的药品探究一些你的猜测。并将实验现象及探究结果记录下来。

[探究主题1] 探究苯酚的物理性质-----主要是溶解性

推测: 苯酚可能具有的物理性质

实验1：取少量苯酚晶体加入到试管中，观察苯酚晶体外观；向试管中加入2ml蒸馏水，振荡、观察；给试管加热。

实验2：取少量苯酚晶体加入到试管中，向试管中加入2ml乙醇。

实验现象及结论：

[探究主题2] 探究酚羟基的化学性质

推测: 酚羟基可能具有的化学性质

实验3：自己设计实验证明苯酚与钠能否反应。

实验现象及结论：

实验4：取少量的苯酚加入试管中，振荡，逐滴加入氢氧化钠溶液，观察现象；再把上述滴入氢氧化钠后的溶液分成两份，一份滴加盐酸，另一份通入co2，观察现象。

实验现象及结论：

[探究主题3] 探究苯酚中苯基的化学性质

实验5：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水，观察并记录实验现象 实验现象及结论：

【诱思】苯酚溶液和浓溴水反应所生成的白色沉淀是什么？又是如何生成的，下面我们从微观角度模拟以下

【师】组织学生汇报探究结果并把苯酚的物理性质及化学性质整理在黑板上。【投影】苯酚和溴的取代机理 【引导】以上是我们对苯酚的主要化学性质所进行的一些实验探究，针对以上实验我这里有这样几个问题，下面咱们想一想，看那位同学能告诉我正确答案 【投影】点击想一想

问题1：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎蘸到皮肤上，应如何处理？

问题2：如何检验一份溶液中是否含有苯酚 【实验】向少量苯酚溶液中滴加几滴氯化铁溶液

问题3：苯酚和乙醇均具有羟基，而苯酚的酸性比乙醇强，这说明了什么？

问题4：从苯与溴及苯酚与溴反应的条件及产物去分析，我们能得出什么结论？ 总结论：

问题5：从苯酚钠与co2反应的方程式，得到的启示去分析下列反应能否发生？

（1）苯酚钠与碳酸氢钠

（2）苯酚与碳酸钠

【总结】以上是我们根据苯酚的性质所进行的深层次挖掘。总之物质的结构决定其性质；性质反应结构；性质又决定了其用途及检验方法。【投影】点击写一写

请同学们查阅有关资料，了解酚类废水的危害和工业上处理酚类废水的常用方法，并把你收集的资料设计成一份保护环境的宣传报道。

发送至：suhq@ 说明：学生每人一份导学提纲，请见下一页 导学提纲

一、看一看：观察苯酚的分子结构。

二、做一做：在乙醇、乙酸、苯化学性质的基础上，推测并通过实验探究苯酚的化 学性质。

[探究主题1] 探究苯酚的物理性质-----主要是溶解性

推测: 苯酚可能具有的物理质

实验1：取少量苯酚晶体加入到试管中，观察苯酚晶体外观；向试管中加入2ml蒸馏水，振荡、观察；给试管加热。

实验2：取少量苯酚晶体加入到试管中，向试管中加入2ml乙醇。

实验现象及结论：

[探究主题2] 探究酚羟基的化学性质

推测: 酚羟基可能具有的化学性质

实验3：自己设计实验证明苯酚与钠能否反应。

实验现象及结论：

实验4：取少量的苯酚加入试管中，振荡，逐滴加入氢氧化钠溶液，观察现象；再把上述滴入氢氧化钠后的溶液分成两份，一份滴加盐酸，另一份通入co2，观察现象。

实验现象及结论：

[探究主题3] 探究苯酚中苯基的化学性质

实验5：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加过量的饱和溴水，观察并记录实验现象

实验现象及结论：

三、想一想： 问题1：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，如不慎蘸到皮肤上，应如何处理？ 问题2：如何检验一份溶液中是否含有苯酚

问题3：苯酚和乙醇均具有羟基，而苯酚的酸性比乙醇强，这说明了什么？ 问题4：从苯与溴及苯酚与溴反应的条件及产物去分析，我们能得出什么结论？

由问题3和问题4我们得出来的总结论是：

问题5：从苯酚钠与co2反应的方程式，得到的启示去分析下列反应能否发生？若发生，请写出反应的化学方程式。

（1）苯酚钠与碳酸氢钠

（2）苯酚与碳酸钠

v-3-2 乙醛 教学目标

1．使学生掌握乙醛的结构式、主要性质和用途，了解工业制法。2．使学生掌握醛基和醛类的概念。

3．培养学生根据实验现象分析、推理、判断的能力。实验准备

每组学生两人。课前备好的实验用品有试管、试管夹、酒精灯、火柴、胶头滴管、铁架台（铁圈、铁夹）、石棉网、烧杯；10％naoh溶液、2%agno3溶液、2％氨水、乙醛、2％cuso4溶液、kmno4酸性溶液、热水、浓硝酸。教学过程：

在学习乙醇的化学性质时，我们知道乙醇氧化后生成乙醛。本节课要学习醛基和醛类的概念，乙醛的结构式、醛的主要性质和用途。板书：醛

一、乙醛

讲述：在ch3cho中的—cho叫醛基，它是另一类烃的衍生物——醛的官能团。乙醛可看成是甲基跟醛基（—cho）结合的产物。由烃基跟醛基相连而构成的化合物叫做醛。醛类的通式是rcho。必须指出：—cho不能写成—coh，因为这样写表示氢原子跟氧原子连接，容易跟醇的通式混淆

板书：1．乙醛分子的组成和结构 展示：乙醛分子的结构模型

讲述：分析—cho的结构。由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子，使得c=o双键的电子云向氧原子偏移，c—h键电子云向碳原子偏移，c=o双键是不饱和的极性键，c—h键是极性键。因此，在化学反应中，c=o双键和c—h键都可能断键。乙醛分子中的醛基对乙醛的主要化学性质起决定作用。板书：2．乙醛的物理性质

讲解：观察试剂瓶内的乙醛，用“招气入鼻”的方法闻乙醛的气味。提问：乙醛有哪些物理性质？

生：它是无色、有刺激性气味的液体。演示：乙醛跟水、氯仿互溶的投影实验

师：根据投影实验的现象，乙醛还有哪些物理性质？ 生：乙醛能跟水、氯仿等互溶。

板书：乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点是20。8℃，易挥发、易燃烧、能跟水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。3．乙醛的化学性质

讲述：让我们比较乙烯中的c=c双键和乙醛中的c=o双键。乙烯中的c=c双键有不饱和性，其中的一个键易断裂，使乙烯能跟氢气和氯化氢等起加成反应。乙醛中c=o双键也有不饱和性，所以乙醛也能起加成反应。乙烯能跟氢气发生加成反应，生成乙烷。乙醛跟氢气发生加成反应生成乙醇。

评注：从碳碳双键的加成反应延伸到碳氧双键的加成反应，有助于培养学生的知识迁移能力。] 板书：（1）加成反应

讲述：烯烃和醛都有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，c=o双键和c=c双键结构不同，产生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。

我们知道，氧化还原反应是从得氧（即氧化）、失氧（即还原）开始认识的。在有机化学反应中，通常还可以从加氢或去氢来分析，即去氢就是氧化反应，加氢就是还原反应。所以，乙醛跟氢气的反应也是氧化还原反应，乙醛加氢发生还原反应，乙醛有氧化性。分析碳基对醛基上氢原子的影响，推测乙醛可能被氧化，乙醛又有还原性。

评注：适时提出有机物的氧化、还原反应，并跟初中化学中得氧、失氧相联系，使学生接受起来比较自然。] 板书：（2）氧化反应

投影：乙醛跟银氨溶液反应的实验步骤 投影：实验注意事项：（1）配制银氨溶液，要防止加过多的氨水，且要随配随用，否则会生成易爆炸的物质。（2）做实验用的试管必须洁净。（3）实验结束后，反应混合液倒在指定容器里，由教师及时处理。用少量硝酸溶解附在试管内壁的银。

讲解：本实验要按规范操作，认真观察和记录实验现象，并由实验现象推测乙醛可能有的化学性质。实验：（略）

（引导学生正确描述实验现象后，由分析反应前后银元素化合价的变化展开讨论，推测乙醛有还原性。）

板书：ag++nh3·h2o=agoh↓＋nh4+ agoh＋2nh3·h2o=[ag(nh3)2]++oh-＋2h2o ch3cho＋2[ag(nh3)2]++2oh-→ch3coo-+nh4+＋2ag↓＋3nh3＋h2o 讲解：在上述反应里，银氨络合离子被还原成金属银，附着在试管内壁上，形成银镜。这个反应叫做银镜反应。反应最终生成物可巧记为：一水、二银、三氨、乙酸铵。应用：（1）实验室里常用银镜反应检验醛基。（2）工业上利用葡萄糖（含—cho）发生银镜反应制镜和在保温瓶胆上镀银。

[评注：用实验检证乙醛的还原性，并引导学生从实验现象的观察去论证乙醛的结构要点，从而突出醛基的特性，并明确官能团对有机物性质的决定作用。在此基础上指出银镜反应的实际运用，使学生感到学有所用。] 投影：乙醛跟新制氢氧化铜反应的实验步骤和注意事项

讲解：本反应中氢氧化铜是过量的，使用过量的游离碱能加快醛基的氧化。使用新制的氢氧化铜有两个原因，一是新制备的氢氧化铜反应性能好，现象明显。二是在氢氧化钠溶液中加几滴2％硫酸铜溶液，能获得检验醛基的灵敏试剂。这个实验操作简便、不要另行购制试剂。（实验略。）

（引导学生正确描述实验现象后，由分析反应前后铜元素化合价的变化展开讨论，得出由于乙醛有还原性，所以能把新制的氢氧化铜还原成红色的氧化亚铜沉淀，并让学生板书反应的离子方程式和化学方程式。）板书：cu2++2oh-=cu(oh)2↓

ch3cho＋2cu(oh)2 =ch3cooh＋cu2o↓＋2h2o 讲解：实验室利用该反应检验醛基。医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病（检验葡萄糖中的醛基）。

在上述反应中，银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂，这表明乙醛有较强的还原性。实验：乙醛跟酸性高锰酸钾溶液反应

讲解：乙醛既能被弱氧化剂氧化，也能被强氧化剂氧化。小结：乙醛既有氧化性又有还原性，以还原性为主。

醛基的氧化或还原，是有机合成中引入羟基（—oh）的两种方法。投影：4．乙醛的用途

（师：简要说明乙醛的用途。）投影：5．乙醛的工业制法（1）乙炔水化法

ch≡ch+h2o→ch3cho 特点：产品的纯度较高，但生产中易发生中毒，生产中耗电量大。（2）乙烯氧化法

特点：生产流程简单，原料丰富，成本低，产率高。随着我国石油化工的迅速发展，我国乙烯年产量已居世界前列。乙烯氧化法现已被广泛采用。练习：完成下列反应的化学方程式或离子方程式。（1）ch3cho＋[ag(nh3)2]++oh-→（2）ch3cho十cu(oh)2→

小结：通过氧化还原反应总结出醇、醛、羧酸的相互关系。作业：教材p113～p114 课后小结：

本课紧扣教材，按知识的逻辑顺序逐层揭示知识的内在联系，体现教学的坡度。教学内容也体现教材要求，有适度的质量和数量。另一特点是注意适时引导学生变换思维角度，有时同中求异，有时异中求同，便于他们对知识的全面理解和融会贯通。

对硝基苯酚性状篇二

对硝基苯酚（pnp）

英文别名： p-nitrophenol;phenol,4-nitro-;4-nitrophenol;4-hydroxynitrobenzene

分子式：c6h5no3

分子量：139.11 结构式：

物理化学性质：纯品为浅黄色结晶。无味。熔点114-116℃，沸点279℃，闪点169℃，相对密度1.479（20/4℃）。常温下微溶于水（1.6%，25℃），不易随蒸汽挥发。易溶于乙醇、氯仿及乙醚。溶于酸液时，淡黄色逐渐退去，ph3-4之间，几乎无色。溶于碱液时，颜色加深。能升华。

最简易的制备法：将对硝基氯苯与氢氧化钾在氨中于化，即得对硝基酚。

75℃加热3h，反应后用盐酸酸储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房；远离火种、热源；包装密封；应与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

健康危害：对硝基苯酚对皮肤有强烈刺激作用；能经皮肤和呼吸道吸收；动物实验可引起高铁血红蛋白血症，体温升高，肝、肾损害。

急性毒性：ld50：250 mg/kg(大鼠经口)。

危险特性：遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。

液相色谱的检测方法（hplc：high performance liquid chromatographic）：

色谱柱：柱长25 cm，内径4.6 mm，不锈钢柱 柱填料：反相c18柱（c18键合固定相，5～6μm）柱温：55℃

流动相：甲醇：水=50：50 流速：1.o ml/min 检测器波长：318 nm 例如：有关我课题的底物（idan）和产物（ida）标样样品的液相色谱图如下：

3.372min出得峰是底物idan； 5.739min出得峰是产物ida；打完样品后经操作可以找到一个有关峰面积的数据表格

防护措施：

呼吸系统防护：空气中浓度较低高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，应该佩带自给式呼吸器。

眼睛防护：戴安全防护眼镜。

防护服：穿紧袖工作服，长统胶鞋。

手防护：戴橡皮手套。

其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。工作前后不饮酒，用温水洗澡，进行就业前和定期体检。

急救措施：

皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水冲洗。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。必要时进行人工呼吸。就医。

食入：患者清醒时立即给饮植物油15～30ml。催吐，尽快彻底洗胃。就医。

灭火方法：雾状水、泡沫、二氧化碳、二粉、砂

对硝基苯酚性状篇三

《民用爆炸物品安全管理条例》 购买

第二十一条 民用爆炸物品使用单位申请购买民用爆炸物品的，应当向所在地县级人民政府公安机关提出购买申请，并提交下列有关材料:(一)工商营业执照或者事业单位法人证书;(二)《爆破作业单位许可证》或者其他合法使用的证明;(三)购买单位的名称、地址、银行账户;(四)购买的品种、数量和用途说明。

受理申请的公安机关应当自受理申请之日起5日内对提交的有关材料进行审查，对符合条件的，核发《民用爆炸物品购买许可证》;对不符合条件的，不予核发《民用爆炸物品购买许可证》，书面向申请人说明理由。

《民用爆炸物品购买许可证》应当载明许可购买的品种、数量、购买单位以及许可的有效期限。

第二十二条 民用爆炸物品生产企业凭《民用爆炸物品生产许可证》购买属于民用爆炸物品的原料，民用爆炸物品销售企业凭《民用爆炸物品销售许可证》向民用爆炸物品生产企业购买民用爆炸物品，民用爆炸物品使用单位凭《民用爆炸物品购买许可证》购买民用爆炸物品，还应当提供经办人的身份证明。

销售民用爆炸物品的企业，应当查验前款规定的许可证和经办人的身份证明;对持《民用爆炸物品购买许可证》购买的，应当按照许可的品种、数量销售。

第二十三条 销售、购买民用爆炸物品，应当通过银行账户进行交易，不得使用现金或者实物进行交易。

销售民用爆炸物品的企业，应当将购买单位的许可证、银行账户转账凭证、经办人的身份证明复印件保存2年备查。

第二十四条 销售民用爆炸物品的企业，应当自民用爆炸物品买卖成交之日起3日内，将销售的品种、数量和购买单位向所在地省、自治区、直辖市人民政府民用爆炸物品行业主管部门和所在地县级人民政府公安机关备案。

购买民用爆炸物品的单位，应当自民用爆炸物品买卖成交之日起3日内，将购买的品种、数量向所在地县级人民政府公安机关备案。

第六章 储 存

第四十条 民用爆炸物品应当储存在专用仓库内，并按照国家规定设置技术防范设施。第四十一条 储存民用爆炸物品应当遵守下列规定:(一)建立出入库检查、登记制度，收存和发放民用爆炸物品必须进行登记，做到账目清楚，账物相符;(二)储存的民用爆炸物品数量不得超过储存设计容量，对性质相抵触的民用爆炸物品必须分库储存，严禁在库房内存放其他物品;(三)专用仓库应当指定专人管理、看护，严禁无关人员进入仓库区内，严禁在仓库区内吸烟和用火，严禁把其他容易引起燃烧、爆炸的物品带入仓库区内，严禁在库房内住宿和进行其他活动;(四)民用爆炸物品丢失、被盗、被抢，应当立即报告当地公安机关。

第四十二条 在爆破作业现场临时存放民用爆炸物品的，应当具备临时存放民用爆炸物品的条件，并设专人管理、看护，不得在不具备安全存放条件的场所存放民用爆炸物品。

第四十三条 民用爆炸物品变质和过期失效的，应当及时清理出库，并予以销毁。销毁前应当登记造册，提出销毁实施方案，报省、自治区、直辖市人民政府民用爆炸物品行业主管部门、所在地县级人民政府公安机关组织监督销毁。

对硝基苯酚性状篇四

第四节 苯酚

第四节 苯酚

师：上几节课我们一起学习了一类含氧的烃的衍生物——醇类。

［板书」醇 r—oh 烃的含氧衍生物种类较多，这节课我们还要学习另一种含氧的衍生物——酚类，我们将较详细地学习最简单的一种酚——苯酚的知识。［板书］酚 代表物：苯酚苯环。

我们可以对照乙醇的结构、性质来学习苯酚的分子结构和主要性质，了解它的制法与用途。让我们先来复习回忆有关醇类的一些知识。师：醇类在结构上有什么特点？

生甲：醇分子里都含有羟基官能团。师：那么下列两种化合物都属于醇吗？ ［板书］ch3—ch2—ch2—oh、苯酚和乙醇一样含有羟基—oh官能团，但是苯酚分子里与羟基官能团连接的不是乙基—c2h5，而是师：醇的结构特点应怎样说明才准确？

生乙：第一种化合物属于醇，第二种不是。醇分子中羟基是跟链烃基相结合着的。

师：对了。醇类在结构上的特点是：分子里含有跟链烃基结合着的羟基。羟基是醇的官能团。羟基上的氢原子和链烃基上的氢原子相比较，哪个比较活泼？有什么事实可以证明这一点？

生丙：羟基上的氢原子较活泼。羟基上的氢原子能被活泼金属所取代，烃基上的氢原子不能。

师：对。例如乙醇和金属钠反应，生成乙醇钠，放出氢气。但乙醇羟基里氢原子和水分子里的氢原子比较，活动性要小，所以钠跟乙醇反应，不如钠跟水反应剧烈，乙醇在水溶液里比水还难于电离。［板书］

h—o—h难电离(微弱电离)ch3—ch2—o—h更难电离

从以上的复习，我们知道：①醇分子中羟基官能团是直接与链烃基相连接的，②醇分子中羟基官能团比烃基上的氢要活泼，但比水分子里的氢更难电离，活动性更小。这两项知识在学习苯酚的知识时，有参考价值。

下边，我们就开始学习新课。［板书」 苯酚

师：“酚”形旁从“酉”，音旁从“分”。苯酚分子式是c6h6o［板书］，结构简式是或c6h5oh［板书］。从结构简式分析，苯酚和乙醇的结构有什么相似和不同之处？

生甲：两种分子中都有羟基。乙醇分子中羟基和乙基相连，而苯酚分子中羟基和苯环相连。

师：对。苯酚和乙醇分子中都含有羟基，羟基也是苯酚的官能团。只是苯酚分子中的羟基不是连接在链烃基上，而是直接连接在苯环上。我们已经知道，分子里含有跟链烃基结合的羟基的化合物属于醇类。显然苯酚不属于醇类。苯酚属于酚类，它是最简单的酚。酚是分子里羟基与苯环直接相连的化合物。

［板书］

一、酚与苯酚的结构特点 第四节 苯酚

师：请同学们注意“羟基与苯环直接相连”这一短句中“直接相连”这几个字的含义。下边几种化合物，哪些在结构上具有这种特点？ ［板书］

生丁：“直接相连”指羟基的氧原子和苯环上的碳原子结合。化合物b、d、f具有这种结构特点。师：很对。在学习醇的结构特点时，我们曾分析过醇中羟基的氧原子和烃基上的碳原子是相结合的。因此区别醇和酚，应当看羟基的氧原子是和烃基上的碳还是和苯环上的碳原子结合。上述化合物b、d、f都属于酚类，a、c、e属于醇类。b、d、f这三种酚的结构都比苯酚复杂。苯酚分子中苯环上只有一个羟基连接着，苯环上没有其它取代基团。所以说它是最简单的酚。［展示苯酚分子比例模型、苯分子比例模型。从苯分子模型拆除一个氢原子，连接一个羟基原子团后，又构成一个苯酚分子比例模型］苯酚是苯分子中一个氢原子被羟基取代的产物。苯分子具有平面结构，而苯酚分子中羟基上的氢原子不在苯环平面上。

师：在认识了苯酚的分子结构之后，我们要结合实验来学习苯酚的性质，了解苯酚的用途。感兴趣的同学还可以联系已学的知识了解从苯怎么制成苯酚。［板书］

二、苯酚的性质、用途

师：在同学们的实验桌上都有一小瓶苯酚晶体和一小瓶苯酚水溶液。先请同学们观察苯酚样品的色、态，闻闻它的气味。怎么描述它的色、态、气味？

生戊：苯酚是无色晶体，有些晶体呈粉红色。它有浆糊的气味。

师：同学们实验桌上的苯酚晶体是从原装大试剂瓶中分装的，与空气接触的机会多，小部分发生了氧化，因而有的显粉红色。纯净的苯酚是没有颜色的晶体。说“苯酚有浆糊的气味”，不如说“某些浆糊有苯酚的特殊气味”。为什么？因为这些有特殊气味的浆糊中加入了少量苯酚，利用苯酚的杀菌作用来防霉。现在请同学们取少量苯酚晶体装入试管中，在酒精灯上加热，看看容易不容易熔化，熔化后移开火焰冷却，看看有什么变化。［学生实验，记录］苯酚晶体受热很快熔化，稍冷则又凝固。苯酚熔点低，经测定在常压下熔点是43℃。如果苯酚中含水分，熔点还会降低，比如含10％以上水的苯酚在常温下呈液态。

现在，再学习苯酚的溶解性。先请同学们再做一个实验：在刚才做苯酚受热熔化实验的试管里，粘附有已凝固的苯酚，加入一些乙醇，振荡。再取一支试管加入少量苯酚晶体，加入2ml蒸馏水，振荡。对比两支试管里得到的液体的状态。［学生实验］从这一实验能得到什么结论？

生乙：苯酚易溶于乙醇，得到透明澄清溶液，苯酚在水里不易溶解，液体呈浑浊状。

师：对。常温下苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。可以用乙醇洗涤粘附苯酚的试管。如果不慎把苯酚晶体或浓溶液沾到皮肤上，也要立即用酒精洗涤，否则皮肤会受到苯酚的腐蚀，苯酚还有毒性。常温下，苯酚在水里溶解度不大。如果温度升高，苯酚在水中的溶解度会有什么变化？请同学们把呈浑浊状的苯酚混浊液加热，待澄清后，再加入苯酚晶体，观察是否可继续溶解。实验后把试管连同苯 第四节 苯酚

酚热溶液放在试管架上自然冷却。［学生实验，教师巡视，纠正一些学生添加晶体，加热等操作上的错误］

师：从实验可以知道，温度升高，苯酚溶解度增大。温度高于70℃时，苯酚能跟水以任意比率互溶，就像水和乙醇可以互溶一样。因此，通常不讲“苯酚不易溶于水”，只说“常温时，在水里溶解度不大”。

现在同学们观察一下冷却到常温的苯酚溶液有什么变化？

生己：热的苯酚浓溶液冷却后，只呈现浑浊，没有晶体析出，为什么？久置后，能有晶体析出吗？ 师：问题提得很好！你观察得很仔细，也很会思考。上面我们提到含水的苯酚熔点更低。大家实验得到的浑浊液，实际上是液态苯酚和苯酚水溶液的混合液，由于温度低于70℃，液态苯酚与水不能完全互溶，呈浑浊状。其中不存在固态苯酚小颗粒，没有晶体沉降。

通过上面这些实验和讨论，同学们对苯酚的色、态、熔点、气味、溶解性等物理性质，有什么认识？请扼要写在笔记本中。

［板书］1．苯酚的物理性质

［学生阅读教材，摘记苯酚的物理性质］ 师：下面我们要继续学习苯酚的化学性质。

［板书］2．苯酚的化学性质

师：还是先请大家做一些实验，再结合实验来讨论、分析。希望同学们更仔细观察，更大胆思考、发问。

师：刚才同学们在实验中得到苯酚浓溶液，已呈浑浊状，请取出约2毫升，逐滴加入5％氢氧化钠溶液，振荡，观察一下，出现了什么现象？ ［学生实验，得到澄清溶液］

师：浑浊的溶液加入氢氧化钠，振荡之后，又澄清透明了！这是什么原因？苯酚和氢氧化钠溶液发生了什么反应呢？

师：发生的反应可表示为 ［板书］

师：同学们一定能从这个反应的化学方程式中了解苯酚和氢氧化钠溶液的反应在本质上与哪一种作用相似？

生丙：好像酸和碱的中和反应，好似强碱溶液和弱酸反应生成弱酸盐和水。

师：对！苯酚可与强碱作用，生成苯酚阴离子，苯酚有弱酸性，说明苯酚能在水分子的作用下电离出少量h+。

［板书］

它和碱反应，生成易溶于水的苯酚钠，苯酚钠可以看成苯酚的盐，在水溶液中以苯酚阴离子、钠离子形式存在。同学们想一想，若往苯酚钠溶液中加入盐酸溶液，可能发生什么反应，会有什么现象？［学生想动手实验］先别忙于实验，先估计一下将发生的反应和现象，再用实验验证一下你的推理。生丁：„„［一时回答不出］

师：如果把苯酚看成弱酸，苯酚钠相似于弱酸盐。在弱酸盐中加入强酸——盐酸，会发生什么反应，析出什么物质？呈什么状态？ 第四节 苯酚

生甲：强酸和弱酸盐反应，析出弱酸，所以应当有苯酚析出，溶液又变浑浊。

师：是不是这样，用实验来检验吧。

［学生实验，溶液又变浑浊，有些可见浑浊状油层浮于液面］

师：大家的实验结果和预料的相同。盐酸加入苯酚钠溶液中，就会有苯酚游离出来，溶液又变浑浊。析出的苯酚较多时，可见油层浮于液面，因为水溶液层含nacl，密度较大，使含水液态苯酚上浮。

师：这一反应，是强酸和弱酸盐反应，析出弱酸的过程。盐酸可以从苯酚钠溶液中析出苯酚，就是因为苯酚钠是弱酸盐，遇强酸，就会游离出弱酸——苯酚。

师：如果往苯酚钠溶液中通入二氧化碳气体，也会有苯酚游离出来。［板书］

师：这说明苯酚和碳酸，哪一种酸性更强？哪些无机酸盐溶液，在通入co2后也会有酸游离出来？ 生：碳酸酸性比苯酚强。次氯酸盐、硅酸盐溶液也会和co2作用析出次氯酸、硅酸。师：对。较强的酸可以从弱酸的可溶性盐溶液中析出弱酸。苯酚的弱酸性是苯酚的一项重要化学性质。［板书］(1)苯酚的弱酸性

师：苯酚俗称石炭酸，因为它可以从石炭——煤干馏所得的煤焦油中提取，又具有酸性。煤焦油分馏得到苯酚和苯的同系物的混合物，用什么方法可以把它们分离？这是这节课的一道习题，我想只要同学们理解了有关苯酚弱酸性的知识是能回答好的。这里就不讨论了。对于苯酚弱酸性的有关问题，同学们有没有什么疑问？可以提出来。

生丙：二氧化碳和苯酚钠水溶液作用，为什么生成碳酸氢钠而不是碳酸钠？

师：很好。我就期待着大家提这个问题。生成物之一是碳酸氢钠，不是碳酸钠，这是客观事实。问题是，应该如何理解它，解释它。二氧化碳自苯酚钠中析出苯酚的过程怎样？有谁可以来分析？

生乙：二氧化碳在水中可以转化为碳酸，碳酸电离出的少量氢离子和苯酚阴离子结合成更难电离的苯酚。

师：对。这一过程可表示为 [板书] co2＋h2oh2co3h++hco3-h2co3

碳酸是弱的二元酸，分步电离，由第一步电离生成的hco3-离子发生第二步电离就更难。

[板书] hco3h＋co3

二氧化碳通入苯酚钠溶液时，和苯酚阴离子结合生成苯酚所用的h+，主要来自碳酸的第一步电离。事实上碳酸氢根的进一步电离比苯酚的电离更难。因此，溶液中的hco3-不能使苯酚阴离子转化为苯酚，它本身也没有进一步转化为co32-离子。-+2-第四节 苯酚

生丙：乙醇分子里的羟基比水更难电离，不呈酸性，而苯酚分子里的羟基可电离出h+，苯酚有弱酸性，但它们的官能团又都是羟基，这该怎么理解？

师：问得好。苯酚分子中的羟基可以少量地电离出h+，这是由于它是直接连接在苯环上，苯环对它产生了影响，使它比乙醇的羟基里的氢原子更活泼，能在水的作用下电离。要分析怎样影响，我们已学的知识还不够，留待今后再说。从这里，我倒想问同学们一个问题，苯酚分子中的苯环对羟基有影响，反过来苯环会不会受到羟基的影响？苯酚分子里苯环的性质和苯有什么不同？我们知道事物间无不存在着相互联系，由此推断，有机物分子中的各个基团之间也一定会存在相互作用、相互影响的。苯酚分子中苯环影响羟基，羟基也一定会对苯环发生影响的。那么，这种影响表现在哪些方面呢？如果苯酚分子中羟基用氢取代，成为苯。苯在化学性质上有什么特点？

生甲：苯分子里的氢原子能分别被别的原子或原子团所取代。在特殊条件下，能起加成反应。可燃，燃烧生成二氧化碳和水。

师：答得很好。苯分子中苯环上的氢原子能被卤素、硝基、磺酸基所取代。苯和溴发生取代反应，应在什么条件下进行？

生戊：用液态溴，用铁屑作催化剂 师：此时苯分子中有几个氢原子被取代？ 生戊：1个，生成溴苯。

师：对的。那么苯酚分子中，苯环上的氢原子是否能被溴取代，要在什么条件下取代？能有几个氢原子被取代呢？如果对这些情况有了了解，就不难进行对比，弄清苯酚中羟基是否对苯环发生了影响，对吗？

生[齐]：对！

师：那么，我们来实验一下，看看苯酚能否与溴发生取代反应。请同学们取一支试管装入少量苯酚溶液，再滴入浓溴水，观察发生的现象。[学生实验。试管中生成白色沉淀] 师：大家看到，很快发生反应，析出白色沉淀。经分析，已知沉淀是一种叫三溴苯酚的化合物。[板书]

反应的另一生成物是氢溴酸（hbr）。对比苯、苯酚分别和溴的反应，你有什么想法？两种反应有什么异同点？

生丁：苯、苯酚均能和溴发生取代反应。但是苯酚反应较容易。师：从哪些方面可以看出？

生丁：苯和溴的取代反应，要用液溴，需要催化剂，生成溴苯。苯酚和溴的取代反应，只要溴水不用催化剂，生成三溴苯酚。

师：对。两种反应条件不同，苯环上被溴取代的氢原子数不同。苯酚和溴水可发生取代反应，苯和溴水不反应，只发生萃取作用。苯酚和溴水反应，是苯环上与羟基邻、对位上的3个氢原子被取代。苯和液溴在铁催化下，苯环上只有1个氢原子被取代。师：这说明了什么？

生甲：苯酚分子里苯环上的氢原子较活动，易被取代。师：所有的5个氢原子都变得较活动吗？ 生甲：不，是邻、对位上的氢原子。

师：邻、对位？什么基团的邻、对位？要注意表达的准确性。第四节 苯酚

生甲：羟基的邻、对位上的氢原子。

师：好。这就是羟基对苯环发生的影响。苯酚和其它卤素、硝酸、硫酸都能发生苯环上的取代反应。[板书]（2）苯酚苯环上的取代反应（注意与苯的取代反应对比）

师：苯酚和溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，分析上除了用溴水检验苯酚外，还可用氯化铁溶液。同学们可以在盛有苯酚溶液的试管中，滴加几滴氯化铁溶液，振荡，观察出现的现象。[学生实验] 师：请注意，有没有沉淀析出？没有！呈紫色的是溶液中的一种配离子，它是苯酚阴离子和氯化铁溶液的铁离子形成的。

我们已学过三价铁离子还能和一种物质形成显血红色的配离子，这种物质是——[学生回答，教师重复]硫氰化钾。这一反应用于检验铁盐溶液。今天我们学到的是用氯化铁溶液检验苯酚。[板书]（3）苯酚和氯化铁的显色反应——溶液显紫色 生乙：可以用苯酚来检验氯化铁溶液吗？

师：如果苯酚和别的试剂作用不显紫色，那么可以说能和苯酚显紫色的溶液是氯化铁溶液，弄清这一点可以查找有关资料和手册。实际上检验铁盐的灵敏的反应较多，可使用的检验试剂也较多，一般多用硫氰化钾等，不使用苯酚为试剂。

今天我们学习了苯酚的主要化学性质。现在，我们从苯酚的分子结构联系它的化学性质，作简要的归纳。哪位同学愿意和我“搭档”？你口述，我板书，好吗？ 生乙：我来。从苯酚分子结构上看[教师板书苯酚结构式]，羟基中o—h键可以断裂，电离出氢离子。[教师板书电离变化，插话：电离出少量氢离子] 生乙：苯酚显弱酸性，和naoh反应生成苯酚钠。苯环上和羟基邻对位上的氢原子也较活动，c—h键能断开，氢原子被卤素等原子或原子团取代。师：比如和溴水„„

生乙：和溴水发生取代反应，生成白色沉淀。

师：生成三溴苯酚白色沉淀和氢溴酸。[板书反应式] 生乙：苯酚阴离子还能和氯化铁发生显色反应，溶液呈紫色。

师：很好。这些就是苯酚的主要化学性质。苯酚是一种重要的化工原料，它的主要用途是： [板书]3．苯酚的用途：制酚醛塑料、合成纤维、医药、染料； 用于环境消毒，配制软膏、洗剂（杀菌、止痛）。

师：这些应用依据的原理有些后续课程还会学到，留待以后再学。

工业上苯酚可以从煤焦油提取。随着苯酚需求量增大，目前主要采用合成法从苯来合成。有兴趣的同学可参考小字教材，联系苯的卤代反应，卤代烃水解的知识来学。